Adénosylcobalamine

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Adénosylcobalamine
Structure de l'adénosylcobalamine
Identification
Synonymes	cobamamide, dibencozide
No CAS	13870-90-1
No ECHA	100.034.192
No CE	237-627-6
Code ATC	B03BA04
PubChem	46926217
ChEBI	18408
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)()OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C45)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O. PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;-1;+3/p-2/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56+,57-,59-,60-,61-,62-;4-,6-,7-,10-;/m01./s1 Std. InChIKey : OAJLVMGLJZXSGX-YGHJOQEPSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C72H100CoN18O17P  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 579,581 8 ± 0,073 3 g/mol C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adénosylcobalamine, également appelée cobamamide, adocobalamine, voire dibencozide, est l'une des formes actives de vitamine B₁₂, avec la méthylcobalamine. Elle est disponible commercialement sous forme de comprimés, mais pas sous forme injectable, contrairement aux trois autres formes de vitamine B₁₂ (méthylcobalamine, hydroxocobalamine et cyanocobalamine).

La méthylmalonyl-CoA mutase est une enzyme qui utilise l'adénosylcobalamine comme coenzyme^[2].

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) Tóshiko Takahashi-Iñiguez, Enrique García-Hernandez, Roberto Arreguín-Espinosa et María Elena Flores, « Role of vitamin B12 on methylmalonyl-CoA mutase activity », Journal of Zhejiang University SCIENCE B, vol. 13, n^o 6,‎ 1^er juin 2012, p. 423–437 (ISSN 1862-1783, PMID 22661206, PMCID PMC3370288, DOI 10.1631/jzus.B1100329, lire en ligne, consulté le 9 mai 2021)

Voir aussi

Articles connexes

• Cyanocobalamine
• Hydroxocobalamine
• Méthylcobalamine

Liens externes

• Ressource relative à la santé :
  • DrugBank

v · m Vitamines
Liposolubles	A Rétinol Rétinal Trétinoïne Carotène α β Hypervitaminose A D D2 Ergocalciférol D3 Cholécalciférol 7-Déshydrocholestérol Calcitriol D4 Dihydroergocalciférol D5 Sitocalciférol Hypervitaminose D E Tocophérol α β γ δ Tocotriénol α β γ δ Hypervitaminose E K K1 Phylloquinone K2 Ménaquinone Ménatétrénone K3 Ménadione K4 Ménadiol Naphtoquinone
Hydrosolubles	B B1 Thiamine B2 Riboflavine B3 Niacine Nicotinamide B5 Acide pantothénique B6 Pyridoxine Pyridoxal Pyridoxamine B8 Biotine B9 Acide folique Acide dihydrofolique B12 Cyano- Hydroxo- Méthyl- Adénosyl- Cobalamines C Acide ascorbique Na Ca Palmitate Stéarate Acide déshydroascorbique

v · m Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	TPP, ThDP (B1) FMN / FMNH2, FAD / FADH2 (B2) NAD+ / NADH+H+, NADP+ / NADPH+H+ (B3) CoA (B5) PLP, P5P (B6) Biotine (B8) THF, DHF, MTHF (B9) AdoCbl, MeCbl (B12) Acide ascorbique (C) Phylloquinone (K1) Ménaquinone (K2)
Non vitaminiques	Acide lipoïque ATP CoB CoM CoQ10 CTP F420 F430 FeMoco GSH / GSSG Hème b c a o Méthanofurane MIO MoCo PAPS PQQ SAM THB THMPT, H4MPT
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v · m Tétrapyrroles
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