Acide dihydrofolique

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Acide dihydrofolique
Structure de l'acide dihydrofolique
Identification
Synonymes	acide 7,8-dihydrofolique
No CAS	4033-27-6
No ECHA	100.116.435
PubChem	98792
ChEBI	15633
SMILES	C1C(=NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Std. InChIKey : OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H21N7O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	443,413 3 ± 0,019 9 g/mol C 51,47 %, H 4,77 %, N 22,11 %, O 21,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En biochimie, l’acide dihydrofolique est issu de l'acide folique, ou vitamine B₉, par action de la folate réductase, et est le substrat de la dihydrofolate réductase pour produire le tétrahydrofolate, une coenzyme importante notamment dans la biosynthèse des bases nucléiques.

Dans le métabolisme animal, les dihydrofolates sont dégradés par l'enzyme dihydrofolate réductase (qui interagit avec le méthotrexate^[2]).

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ Rajagopalan. P. T, Zhiquan Zhang, LynnMcCourt, Mary Dwyer, Stephen J.Benkovic, and Gordon G. Hammes, 2002. Interaction of dihydrofolatereductase with methotrexate: Ensembleand single-moleculekinetics. PNAS 99 (21): 13481–13486.

Voir aussi

Articles connexes

• Acide folique
• folate réductase

Liens externes

• (fr) Université de Sherbrooke « 3.1.2.2 L’acide tétrahydrofolique (THF) et les nucléotides à pyridine », page 176.
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Bibliographie

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v · m Vitamines
Liposolubles	A Rétinol Rétinal Trétinoïne Carotène α β Hypervitaminose A D D2 Ergocalciférol D3 Cholécalciférol 7-Déshydrocholestérol Calcitriol D4 Dihydroergocalciférol D5 Sitocalciférol Hypervitaminose D E Tocophérol α β γ δ Tocotriénol α β γ δ Hypervitaminose E K K1 Phylloquinone K2 Ménaquinone Ménatétrénone K3 Ménadione K4 Ménadiol Naphtoquinone
Hydrosolubles	B B1 Thiamine B2 Riboflavine B3 Niacine Nicotinamide B5 Acide pantothénique B6 Pyridoxine Pyridoxal Pyridoxamine B8 Biotine B9 Acide folique Acide dihydrofolique B12 Cyano- Hydroxo- Méthyl- Adénosyl- Cobalamines C Acide ascorbique Na Ca Palmitate Stéarate Acide déshydroascorbique

v · m Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	TPP, ThDP (B1) FMN / FMNH2, FAD / FADH2 (B2) NAD+ / NADH+H+, NADP+ / NADPH+H+ (B3) CoA (B5) PLP, P5P (B6) Biotine (B8) THF, DHF, MTHF (B9) AdoCbl, MeCbl (B12) Acide ascorbique (C) Phylloquinone (K1) Ménaquinone (K2)
Non vitaminiques	Acide lipoïque ATP CoB CoM CoQ10 CTP F420 F430 FeMoco GSH / GSSG Hème b c a o Méthanofurane MIO MoCo PAPS PQQ SAM THB THMPT, H4MPT
Oligoéléments	Ca2+ Cu2+ Fe2+ / Fe3+ Mg2+ Mn2+ Mo Ni2+ Se Zn2+

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