Éther diéthylique

Éther diéthylique
Structure chimique du diéthyl éther
Identification
Nom UICPA	éthoxyéthane
Synonymes	diéthyl éther oxyde de diéthyle
No CAS	60-29-7
No ECHA	100.000.425
No CE	200-467-2
SMILES	O(CC)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore très volatil, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O
Masse molaire	74,121 6 ± 0,004 2 g/mol C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire	1,098 ± 0,001 D
Diamètre moléculaire	0,529 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−116 °C
T° ébullition	35 °C 34,6 °C (760 mmHg) 17,9 °C (400 mmHg) 2,2 °C (200 mmHg)
Solubilité	69 g·l-1 (eau, 20 °C), 60,4 g·l-1 (eau, 25 °C) ; miscible avec le benzène, le chloroforme, l'éther de pétrole, la plupart des huiles ; soluble dans le HCl conc., l'acétone ; très soluble dans l'éthanol
Paramètre de solubilité δ	15,1 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,714 g·cm-3 (20 °C) équation : ρ = 0.9554 / 0.26847 ( 1 + ( 1 − T / 466.7 ) 0.2814 ) {\displaystyle \rho =0.9554/0.26847^{(1+(1-T/466.7)^{0.2814})}} Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 156,85 à 466,7 K. Valeurs calculées : 0,70801 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 156,85 −116,3 11,487 0,85145 177,51 −95,64 11,23141 0,83251 187,84 −85,32 11,10074 0,82282 198,16 −74,99 10,96814 0,81299 208,49 −64,66 10,83346 0,80301 218,82 −54,33 10,69659 0,79286 229,15 −44 10,55736 0,78254 239,48 −33,67 10,41561 0,77204 249,81 −23,35 10,27115 0,76133 260,13 −13,02 10,12376 0,7504 270,46 −2,69 9,97322 0,73924 280,79 7,64 9,81923 0,72783 291,12 17,97 9,6615 0,71614 301,45 28,3 9,49965 0,70414 311,78 38,63 9,33326 0,69181 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 322,1 48,95 9,16182 0,6791 332,43 59,28 8,98475 0,66598 342,76 69,61 8,80132 0,65238 353,09 79,94 8,61065 0,63825 363,42 90,27 8,41163 0,6235 373,75 100,6 8,20288 0,60802 384,07 110,92 7,98257 0,59169 394,4 121,25 7,74826 0,57432 404,73 131,58 7,49651 0,55566 415,06 141,91 7,22233 0,53534 425,39 152,24 6,91782 0,51277 435,72 162,57 6,56932 0,48694 446,04 172,89 6,14912 0,45579 456,37 183,22 5,58112 0,41369 466,7 193,55 3,559 0,2638
T° d'auto-inflammation	160 à 180 °C
Point d’éclair	−45 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–48 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 58,6 kPa équation : P v s = e x p ( 136.9 + − 6954.3 T + ( − 19.254 ) × l n ( T ) + ( 2.4508 E − 2 ) × T 1 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(136.9+{\frac {-6954.3}{T}}+(-19.254)\times ln(T)+(2.4508E-2)\times T^{1})} Pression en pascals et température en kelvins, de 156,85 à 466,7 K. Valeurs calculées : 71 732,31 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 156,85 −116,3 0,395 177,51 −95,64 10,55 187,84 −85,32 39,43 198,16 −74,99 124,79 208,49 −64,66 343,78 218,82 −54,33 842,66 229,15 −44 1 870,86 239,48 −33,67 3 817,42 249,81 −23,35 7 245,4 260,13 −13,02 12 919,77 270,46 −2,69 21 826,13 280,79 7,64 35 179,1 291,12 17,97 54 421,24 301,45 28,3 81 214,63 311,78 38,63 117 427,88 T (K) T (°C) P (Pa) 322,1 48,95 165 121,82 332,43 59,28 226 536,55 342,76 69,61 304 082,21 353,09 79,94 400 335,19 363,42 90,27 518 040,84 373,75 100,6 660 123,27 384,07 110,92 829 702,55 394,4 121,25 1 030 119,12 404,73 131,58 1 264 965,46 415,06 141,91 1 538 124,74 425,39 152,24 1 853 816,39 435,72 162,57 2 216 648,61 446,04 172,89 2 631 677,98 456,37 183,22 3 104 476,53 466,7 193,55 3 641 200
Viscosité dynamique	0,224 mPa·s à 25 °C 0,283 mPa·s à 0 °C
Point critique	36,4 bar, 193,55 °C
Point triple	−116,23 °C
Vitesse du son	976 m·s-1 à 25 °C
Thermochimie
Cp	équation : C P = ( 4.4400 E 4 ) + ( 1301.0 ) × T + ( − 5.5000 ) × T 2 + ( 8.7630 E − 3 ) × T 3 {\displaystyle C_{P}=(4.4400E4)+(1301.0)\times T+(-5.5000)\times T^{2}+(8.7630E-3)\times T^{3}} Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 156,92 à 460 K. Valeurs calculées : 175,63 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 156,92 −116,23 146 980 1 983 177 −96,15 150 960 2 037 187 −86,15 152 661 2 060 197 −76,15 154 244 2 081 207 −66,15 155 763 2 101 217 −56,15 157 271 2 122 227 −46,15 158 819 2 143 237 −36,15 160 461 2 165 247 −26,15 162 249 2 189 257 −16,15 164 236 2 216 268 −5,15 166 714 2 249 278 4,85 169 289 2 284 288 14,85 172 225 2 324 298 24,85 175 576 2 369 308 34,85 179 394 2 420 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 318 44,85 183 732 2 479 328 54,85 188 641 2 545 338 64,85 194 175 2 620 348 74,85 200 386 2 703 358 84,85 207 326 2 797 369 95,85 215 866 2 912 379 105,85 224 511 3 029 389 115,85 234 048 3 158 399 125,85 244 530 3 299 409 135,85 256 010 3 454 419 145,85 268 540 3 623 429 155,85 282 174 3 807 439 165,85 296 963 4 006 449 175,85 312 960 4 222 460 186,85 332 020 4 479 équation : C P = ( 35.979 ) + ( 2.8444 E − 1 ) × T + ( − 1.2673 E − 6 ) × T 2 + ( − 1.0128 E − 7 ) × T 3 + ( 3.4529 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(35.979)+(2.8444E-1)\times T+(-1.2673E-6)\times T^{2}+(-1.0128E-7)\times T^{3}+(3.4529E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 118,261 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 200 −73,15 92 061 1 242 286 12,85 115 087 1 553 330 56,85 126 476 1 706 373 99,85 137 311 1 853 416 142,85 147 830 1 994 460 186,85 158 241 2 135 503 229,85 168 053 2 267 546 272,85 177 489 2 395 590 316,85 186 741 2 519 633 359,85 195 377 2 636 676 402,85 203 605 2 747 720 446,85 211 596 2 855 763 489,85 218 983 2 954 806 532,85 225 956 3 048 850 576,85 232 663 3 139 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 893 619,85 238 807 3 222 936 662,85 244 555 3 299 980 706,85 250 038 3 373 1 023 749,85 255 022 3 441 1 066 792,85 259 653 3 503 1 110 836,85 264 050 3 562 1 153 879,85 268 035 3 616 1 196 922,85 271 738 3 666 1 240 966,85 275 267 3 714 1 283 1 009,85 278 493 3 757 1 326 1 052,85 281 534 3 798 1 370 1 096,85 284 494 3 838 1 413 1 139,85 287 279 3 876 1 456 1 182,85 290 001 3 913 1 500 1 226,85 292 771 3 950
PCS	2 723,9 kJ·mol-1 (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,51 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3495
Spectre d’absorption	λmax=171 nm (log ε= 3,60), 188 nm (log ε= 3,30) (gaz)
Précautions
SGH
DangerH224, H302, H336, EUH019 et EUH066H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
SIMDUT
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −45 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
411
Transport
33    1155    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1155 : ÉTHER DIÉTHYLIQUE ; ou ÉTHER ÉTHYLIQUE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP	0,89
Seuil de l’odorat	bas : 0,3 ppm
Caractère psychotrope
Catégorie	Dépresseur
Mode de consommation	Inhalation des vapeurs ; ingestion
Autres dénominations	Éther ; Liqueur d'Hoffmann
Risque de dépendance	Modéré
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éther diéthylique, également appelé éther éthylique ou éthoxyéthane ou diéthyl éther ou oxyde de diéthyle ou tout simplement éther (à ne pas confondre avec la famille des éthers dont il fait partie), est un liquide limpide, incolore et très inflammable avec un point d'ébullition bas et une odeur typique. Le diéthyl éther a pour formule CH3-CH2-O-CH2-CH3. Il est souvent utilisé comme solvant et a été un anesthésique général. Le diéthyl éther a un indice de cétane élevé (85 - 96) ; et il est faiblement soluble dans l'eau.

Historique

La découverte de ce produit est attribuée à l'alchimiste Raymond Lulle en 1275, bien qu'aucune preuve de cette époque ne l'atteste.

Il est synthétisé pour la première fois en 1540 par Valerius Cordus, qui l'appelle l'« huile douce de vitriol » car il le fabriquait par distillation d'un mélange de vitriol (acide sulfurique) et d'« esprit de vin » (éthanol). C'est pour cela qu'il a été appelé « éther sulfurique » pour éviter la confusion avec les autres éthers. Peu de temps après, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, plus connu sous le nom de Paracelse, découvre ses propriétés analgésiques.

Frédéric Cuvier attribue la première introduction à l'année 1730, par un chimiste allemand utilisant le pseudonyme de Frobenius. Ce composé est également connu dans l'histoire sous le nom de « liqueur de Frobenius ». Grosse, collaborateur de Duhamel du Monceau, mit au point la technique de distillation de l’alcool en milieu sulfurique et précisa les conditions d’obtention d’un produit pratiquement pur.

L'éther diéthylique est listé au tableau II de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Utilisation

En médecine

L'éther a été longtemps utilisé en tant qu'anesthésique, cependant ses effets secondaires très désagréables, tels que les nausées, et sa toxicité, ainsi que le risque élevé de dépendance, ont fait qu'il n'est plus utilisé en France et dans de nombreux pays développés, où on lui préfère des anesthésiants moins destructeurs. Il peut également être utilisé pour nettoyer les restes de colle d'un pansement adhésif sur la peau.

En chimie

L’éther éthylique est un solvant encore utilisé en laboratoire, car il est un solvant organique peu polaire assez peu coûteux. Il est souvent utilisé comme solvant dans diverses réactions, notamment celles incluant les organométalliques, où celui-ci possède le rôle de stabilisateur. En effet, les doublets présents sur l'oxygène stabilisent la charge positive du métal.

Cependant, son extrême inflammabilité et sa volatilité (cf. plus bas) font qu’on lui préfère un solvant moins dangereux lorsque c'est possible.

Dans l'industrie chimique, il est utilisé pour produire le collodion qui est un des composants de base de la poudre sans fumée, un explosif communément utilisé au début du XXe siècle et en particulier durant les deux guerres mondiales, et est également utilisé pour les munitions de chasse. Il est commercialisé également en aérosol comme aide au démarrage des moteurs thermiques.

En biologie

En biologie, l’éther éthylique, appelé couramment l'« éther », est utilisé pour anesthésier, endormir ou tuer de petits insectes que l'on veut observer (tels que la drosophile) ; on imbibe le feutre d'un étheriseur puis on met le bouchon avant de verser les sujets dans l'entonnoir et on attend que les vapeurs fassent effet.

Toxicologie

L'éther est un toxique primaire dont les effets – en cas d'expositions brèves et non répétées – sont en grande partie réversibles. Associé à d'autres produits, il peut être un cofacteur de toxicité ou un toxique secondaire car, en tant que solvant, il peut aider d'autres toxiques à pénétrer la peau ou les muqueuses, pulmonaires notamment.

La toxicité primaire est due au fait que son principal organe cible est le cerveau.

• L'éther y diminue l'amplitude et la fréquence des ondes cérébrales (d'où son effet narcotique et d'anesthésie du système nerveux central). Il agit en réduisant ou bloquant les impulsions du système multisynaptique du cérébral moyen en déprimant les événements corticaux locaux et en coupant les communications entre cortex et diencéphale.
• Dans la moelle épinière, il inhibe les arcs réflexes à deux ou plusieurs neurones.
• Après une excitation initiale, il induit une dépression du système nerveux qui entraîne la mort (paralysie des muscles respiratoires) si l'exposition se prolonge. La DL50 orale est de 1,67 ml·kg-1 (1 210 mg·kg-1 chez le rat adulte. La DL50 cutanée est supérieure à 20 ml·kg-1 chez le lapin (env. 1 430 mg·kg-1). La CL50 (pour trois heures d'exposition) est de 42 000 ppm (127,4 mg·kg-1) chez la souris et de 32 000 ppm (environ 97 mg·l-1) chez le rat (pour quatre heures d'exposition).

L'éther a également d'autres effets.

• Il stimule le système (ortho)sympathique en provoquant une tachycardie, une hypertension et une atonie intestinale.
• Il déprime la pression sanguine, ce qui entraîne, en cas d'anesthésie légère, une augmentation des battements du cœur, jusqu'à 20 % – le cœur tente de compenser la chute de tension. À dose plus importante, c'est-à-dire avec une anesthésie plus profonde, le cœur se contracte de moins en moins, la pression sanguine chute, alors même que le système vasomoteur n'arrive plus à envoyer le sang vers le cœur, qui meurt, asphyxié.
• Il provoque une acidose lors de l'anesthésie, puis une alcalose (compensation) au réveil.
• Il provoque une oligurie, anurie (à la suite d'une irritation rénale, avec libération de l'hormone antidiurétique hypophysaire, notamment chez le chien).
• Il induit une atonie musculaire (à la suite d'un effet bloquant du muscle – effet curariforme – et à l'inhibition des voies pyramidales et extrapyramidales du SNC).
• Il induit l'apparition dans le plasma sanguin de corticotrophine (ACTH) et, plus encore, de corticostérone (attribuée au stress).
• Au-delà d'une certaine dose, il induit une irritation du tractus respiratoire, avec une sécrétion des muqueuses anormalement abondante.
• Il induit un dessèchement et un craquellement de la peau en cas d'exposition prolongée, à la suite de la dissolution des lipides de la peau.
• Il cause des lésions de l'œil, en cas de contact direct ou de contact avec ses vapeurs.

Chez le rat (dans la nourriture), la « dose sans effet nocif » NOAEL est de 500 mg·kg-1·j-1, mais le rat semble bien moins sensible à l'éther que la souris. Il résiste à l'inhalation de 10 000 ppm 24 h/j durant 35 j, ce qui tue 25 % des souris ou cobayes soumis au même test.

Alors que les nouveau-nés ou individus jeunes sont habituellement plus sensibles aux toxiques que les adultes, chez l'animal, c'est le phénomène inverse avec l'éther : les nouveau-nés résistent 5 à 6 fois plus longtemps que l'adulte à une concentration létale, et ils supportent une concentration sanguine 2,5 à 3 fois plus élevée.

Usage comme psychotrope

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L'éther est parfois utilisé comme substance psychoactive par inhalation des vapeurs. On parle alors d'éthéromanie.

Sa consommation engendre des mouvements incontrôlés, des spasmes, une incapacité à parler intelligiblement. Une consommation régulière peut engendrer une dépendance physique et psychique forte. L'éther, après avoir connu une vogue à la fin du XIXe siècle, est revenu en force dans les années 1970 et 1980, surtout dans les États d'Amérique, où une sévère traque au cannabis était opérée. Certains consommateurs d’éther inhalaient jusqu'à 5 000 ml par jour. D'autres éthéromanes en consomment par voie orale, mélangé à de l'alcool — alcool dénaturé de pharmacie —, ce qui en prolonge les effets. L'usage régulier d’éther peut provoquer, comme celui d'éthanol, des nécroses tissulaires, principalement au niveau du foie et du cerveau. L'usage d’éther peut aussi causer des troubles psychiatriques souvent irréversibles : manie, démence, dépression, insomnie, etc. L'éther est considéré, avec l'alcool et les amphétamines, comme la drogue engendrant le plus de dégâts. Aujourd'hui, l'usage d'éther en tant que drogue est devenu très rare. Cependant, il commence à revenir à la mode dans les quartiers et pays défavorisés.

Effets recherchés : bien-être intense et puissant — rush — durant quelques minutes, suivi d'un état d'euphorie pouvant, si la dose inhalée est élevée, persister durant des heures, hallucinations, rêveries, désinhibition — proche de celle provoquée par l'alcool —, effet entactogène — envie de parler —, augmentation de la libido — envie sexuelle —, somnolence, antalgie — suppression de la douleur —, sensation de légèreté.

Signes d'éthéromanie : une odeur éthérée caractéristique et forte, un comportement déplacé — euphorie, agitation, fou rire, effet entactogène, etc. —, une démarche incertaine comparable à celle provoquée par l'alcool, une hypersomnie, etc., sont les principaux signes qu'on peut détecter chez un éthéromane.

Chez l'humain, l'anesthésie apparaît à 10 à 15 % du volume (150 000 ppm). Dans quelques cas, elle induit une narcose ou d'autres troubles au réveil.

Précautions

Le diéthyl éther est extrêmement inflammable. Ses vapeurs sont plus denses que l'air et ont tendance en l'absence de ventilation spéciale appropriée à s'accumuler dans les bas. Il convient d'utiliser une hotte aspirante spécialisée.

L'éther forme facilement des peroxydes explosifs au contact de l'air, sous l'action de la lumière. Le mélange avec de l'hydroxytoluène butylé (BHT) permet de le stabiliser. C'est pourquoi il est vendu dans des bouteilles bleu foncé et sa durée de conservation est limitée.

Notes et références

1. ETHER DIETHYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9 et 0-471-98369-1)
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10. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
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12. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8 et 0-88415-857-8)
13. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
14. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
15. Numéro index 603-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
16. « Éther diéthylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
17. « Ethyl ether », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
18. Dictionnaire des sciences naturelles, Le Normant, 1819, p. 442. Voir aussi (de) Frobenius, August Sigmund sur wikisource.
19. Jean Boulaine et Jean-Paul Legros, D'Olivier de Serres à René Dumont. Portraits d'agronomes, TEC & DOC Lavoisier, 1998 (ISBN 2-7430-0289-1), p. 26
20. Fiche toxicologique INRS, version 2007

Voir aussi

Articles connexes

• Collodion

Liens externes

• (en) « Ether », Erowid.
• « Oxyde de diéthyle - FT n° 10 », fiche toxicologique de l'INRS, 2007.

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