Cyclohexène

Cyclohexène
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Représentations du cyclohexène.
Identification
Nom UICPA cyclohexène
Synonymes

Tétrahydrobenzène

No CAS 110-83-8
No ECHA 100.003.462
No CE 203-807-8
No RTECS GW2500000
PubChem 8079
ChEBI 36404
SMILES C1CCC=CC1
PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
InChIKey :
HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule C6H10  
Masse molaire 82,143 6 ± 0,005 5 g/mol
C 87,73 %, H 12,27 %,
Moment dipolaire 0,332 ± 0,012 D (demi-chaise)
Susceptibilité magnétique χ M {\displaystyle \chi _{M}} 57,5×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion −104 °C
T° ébullition 83 °C
Solubilité dans l'eau : 0,21 g L−1
Masse volumique 0,81 g cm−3

équation : ρ = 0.92997 / 0.27056 ( 1 + ( 1 − T / 560.4 ) 0.28943 ) {\displaystyle \rho =0.92997/0.27056^{(1+(1-T/560.4)^{0.28943})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
0,80632 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
169,67 −103,48 11,16 0,91674
195,72 −77,43 10,90331 0,89565
208,74 −64,41 10,77231 0,88489
221,77 −51,38 10,63945 0,87398
234,79 −38,36 10,50462 0,8629
247,82 −25,33 10,36768 0,85165
260,84 −12,31 10,22849 0,84022
273,86 0,71 10,08689 0,82859
286,89 13,74 9,9427 0,81674
299,91 26,76 9,79571 0,80467
312,94 39,79 9,6457 0,79235
325,96 52,81 9,49239 0,77975
338,99 65,84 9,33549 0,76686
352,01 78,86 9,17465 0,75365
365,04 91,89 9,00946 0,74008
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
378,06 104,91 8,83944 0,72612
391,08 117,93 8,66403 0,71171
404,11 130,96 8,48252 0,6968
417,13 143,98 8,29408 0,68132
430,16 157,01 8,09766 0,66518
443,18 170,03 7,89191 0,64828
456,21 183,06 7,67509 0,63047
469,23 196,08 7,44488 0,61156
482,25 209,1 7,19799 0,59128
495,28 222,13 6,92965 0,56924
508,3 235,15 6,63233 0,54481
521,33 248,18 6,29304 0,51694
534,35 261,2 5,88541 0,48346
547,38 274,23 5,33727 0,43843
560,4 287,25 3,437 0,28233

Graphique P=f(T)

Densité du gaz2,8 (air = 1)
Tension superficielle8,93 kPa à 20 °C
T° d'auto-inflammation 244 °C
Point d’éclair −6 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 8,9 kPa

équation : P v s = e x p ( 88.184 + − 6624.9 T + ( − 10.059 ) × l n ( T ) + ( 8.2566 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(88.184+{\frac {-6624.9}{T}}+(-10.059)\times ln(T)+(8.2566E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K.
Valeurs calculées :
11 918,04 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
169,67 −103,48 0,104
195,72 −77,43 4,82
208,74 −64,41 21,77
221,77 −51,38 79,99
234,79 −38,36 248,15
247,82 −25,33 669,01
260,84 −12,31 1 603,76
273,86 0,71 3 481,99
286,89 13,74 6 950,13
299,91 26,76 12 911,09
312,94 39,79 22 549,85
325,96 52,81 37 342,88
338,99 65,84 59 052,66
352,01 78,86 89 711
365,04 91,89 131 596,25
T (K) T (°C) P (Pa)
378,06 104,91 187 210,14
391,08 117,93 259 258,92
404,11 130,96 350 643,07
417,13 143,98 464 458,3
430,16 157,01 604 009,62
443,18 170,03 772 839,42
456,21 183,06 974 769,98
469,23 196,08 1 213 960,52
482,25 209,1 1 494 978,95
495,28 222,13 1 822 888,76
508,3 235,15 2 203 351,72
521,33 248,18 2 642 747,79
534,35 261,2 3 148 314,18
547,38 274,23 3 728 306,21
560,4 287,25 4 392 200
P=f(T)
Point critique 287,25 °C, 34,4 bar
Thermochimie
Cp

équation : C P = ( 105850 ) + ( − 60.000 ) × T + ( 0.68000 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(105850)+(-60.000)\times T+(0.68000)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 169,67 à 356,12 K.
Valeurs calculées :
148,409 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
169,67 −103,48 115 250 1 403
182 −91,15 117 454 1 430
188 −85,15 118 604 1 444
194 −79,15 119 802 1 458
200 −73,15 121 050 1 474
206 −67,15 122 346 1 489
213 −60,15 123 921 1 509
219 −54,15 125 323 1 526
225 −48,15 126 775 1 543
231 −42,15 128 275 1 562
238 −35,15 130 088 1 584
244 −29,15 131 694 1 603
250 −23,15 133 350 1 623
256 −17,15 135 054 1 644
262 −11,15 136 808 1 665
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
269 −4,15 138 915 1 691
275 1,85 140 775 1 714
281 7,85 142 683 1 737
287 13,85 144 641 1 761
293 19,85 146 647 1 785
300 26,85 149 050 1 814
306 32,85 151 162 1 840
312 38,85 153 324 1 867
318 44,85 155 534 1 893
325 51,85 158 175 1 926
331 57,85 160 491 1 954
337 63,85 162 857 1 983
343 69,85 165 271 2 012
349 75,85 167 735 2 042
356,12 82,97 170 720 2 078

P=f(T)

équation. : C P = ( 11.332 ) + ( 2.5648 E − 1 ) × T + ( 2.9121 E − 4 ) × T 2 + ( − 4.0917 E − 7 ) × T 3 + ( 1.2869 E − 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(11.332)+(2.5648E-1)\times T+(2.9121E-4)\times T^{2}+(-4.0917E-7)\times T^{3}+(1.2869E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
103,861 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100 −173,15 39 496 481
193 −80,15 68 917 839
240 −33,15 84 431 1 028
286 12,85 99 794 1 215
333 59,85 115 505 1 406
380 106,85 131 077 1 596
426 152,85 146 046 1 778
473 199,85 160 941 1 959
520 246,85 175 322 2 134
566 292,85 188 806 2 298
613 339,85 201 902 2 458
660 386,85 214 244 2 608
706 432,85 225 543 2 746
753 479,85 236 256 2 876
800 526,85 246 107 2 996
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846 572,85 254 908 3 103
893 619,85 263 052 3 202
940 666,85 270 361 3 291
986 712,85 276 743 3 369
1 033 759,85 282 530 3 439
1 080 806,85 287 643 3 502
1 126 852,85 292 074 3 556
1 173 899,85 296 115 3 605
1 220 946,85 299 775 3 649
1 266 992,85 303 114 3 690
1 313 1 039,85 306 417 3 730
1 360 1 086,85 309 769 3 771
1 406 1 132,85 313 262 3 814
1 453 1 179,85 317 236 3 862
1 500 1 226,85 321 819 3 918
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4465 à 20 °C avec la raie D du sodium
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatiqueH225, H302, H304, H411, P210, P233, P240, P273, P331 et P301+P310H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P331 : NE PAS faire vomir.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable
B2, B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −12 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

310
Transport
-
   2256   
Numéro ONU :
2256 : CYCLOHEXÈNE
Écotoxicologie
LogP 2,86
Seuil de l’odorat bas : 0,18 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C6H10. Il peut être synthétisé par la déshydratation du cyclohexanol, catalysée par un acide, ou par la déshydrogénation du cyclohexane.

Notes et références

  1. CYCLOHEXENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
  3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147).
  6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  9. « Cyclohexene (stabilized) for synthesis. CAS 110-83-8, pH 7 - 8 (0.2 g/l, H2O, 20 °C) », sur merckmillipore.com.
  10. « Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  11. « Cyclohexene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).