Cantharidine
| Cantharidine | |||
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| Structure chimique de la cantharidine | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | cantharidine | ||
| No CAS | 56-25-7 | ||
| No ECHA | 100.000.240 | ||
| No CE | 200-263-3 | ||
| SMILES | C1(2((3CC2O3)(C(=O)O1)C)C)=O PubChem, vue 3D |
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| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10- |
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| Apparence | composé incolore, inodore. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H12O4 |
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| Masse molaire | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 218 °C | ||
| Solubilité | 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) Soluble dans le DMSO et l'éthanol |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC | |||
 T+Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 28, 36/37/38, Phrases S : 45, 53, |
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| Transport | |||
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques |
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4 est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.
Origines
La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi,.
Toxicité
La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine.
Propriétés
Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant suite à l'ingestion de produits séchés est considéré au XXIe siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux.
La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum.
- titre
- Méloé violet excrétant de la cantharidine.
- Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
- « chemBlink » (consulté le 2 avril 2009)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
- Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
- J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
- (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, 2014 (ISBN 978-1-78240-049-3)
