1-Chlorobutane

1-Chlorobutane
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Identification
Nom UICPA 1-Chlorobutane
Synonymes

Chlorure de butyle normal

No CAS 109-69-3
No ECHA 100.003.361
No CE 203-696-6
PubChem 8005
SMILES C(CC)CCl
PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D
InChI=1/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule C4H9Cl  
Masse molaire 92,567 ± 0,006 g/mol
C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,
Moment dipolaire 2,05 ± 0,04 D
Diamètre moléculaire 0,571 nm
Propriétés physiques
T° fusion −123,1 °C
T° ébullition 78 °C
Solubilité très faible dans l'eau (0,5 g·L-1 à 20 °C)
Paramètre de solubilité δ 17,1 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)
Masse volumique 0,881 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation 245 °C
Point d’éclair −9 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,8–10,1 % vol
Pression de vapeur saturante 108 mbar à 20 °C
170 mbar à 30 °C
395 mbar à 50 °C
Point critique 36,8 bar, 268,85 °C
Thermochimie
Cp

équation : C P = ( 42.595 ) + ( 2.0225 E − 1 ) × T + ( 1.5618 E − 4 ) × T 2 + ( − 2.4192 E − 7 ) × T 3 + ( 7.7385 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(42.595)+(2.0225E-1)\times T+(1.5618E-4)\times T^{2}+(-2.4192E-7)\times T^{3}+(7.7385E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
110,979 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
150 −123,15 75 669 817
240 −33,15 97 043 1 048
285 11,85 107 832 1 165
330 56,85 118 569 1 281
375 101,85 129 174 1 395
420 146,85 139 575 1 508
465 191,85 149 706 1 617
510 236,85 159 509 1 723
555 281,85 168 936 1 825
600 326,85 177 944 1 922
645 371,85 186 499 2 015
690 416,85 194 573 2 102
735 461,85 202 147 2 184
780 506,85 209 210 2 260
825 551,85 215 758 2 331
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
870 596,85 221 794 2 396
915 641,85 227 329 2 456
960 686,85 232 382 2 510
1 005 731,85 236 979 2 560
1 050 776,85 241 155 2 605
1 095 821,85 244 951 2 646
1 140 866,85 248 417 2 684
1 185 911,85 251 608 2 718
1 230 956,85 254 590 2 750
1 275 1 001,85 257 435 2 781
1 320 1 046,85 260 222 2 811
1 365 1 091,85 263 039 2 842
1 410 1 136,85 265 981 2 873
1 455 1 181,85 269 150 2 908
1 500 1 226,85 272 657 2 946
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,67 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,400
Précautions
SGH
SGH02 : Inflammable
DangerH225H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
NFPA 704

Symbole NFPA 704

310
Transport
33
   1127   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1127 : CHLOROBUTANES
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP 2,64
Composés apparentés
Isomère(s) 2-Chlorobutane
Autres composés

1-Bromobutane

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 1-chlorobutane (CH3CH2CH2CH2Cl) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.

Autres propriétés

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Synthèse

Le 1-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide chlorhydrique.

Utilisation

Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.

Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-Butyllithium :

2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium.

Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.

Sécurité

Les vapeurs de 1-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair −9 °C, température d'auto-inflammation 245 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

Références

  1. 1 - CHLOROBUTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. Entrée « 1-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. fiche sur la CSST
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  10. Numéro index 602-059-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D., Preparative Polar Organometallic Chemistry I, Berlin, Springer-Verlag, 1987 (ISBN 978-3-540-16916-1)