Xylène

Le xylène, ou diméthylbenzène, est un groupe d'hydrocarbures aromatiques dérivés méthylés du benzène. Il est représenté par trois isomères structuraux : 1,2-diméthylbenzène, 1,3-diméthylbenzène et 1,4-diméthylbenzène (appelés respectivement ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et para-diméthylbenzène). Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60 %), ortho- (10-25 %) et para- (10-25 %).

Structure et isomères

Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.

Les préfixes o-, p- ou m- indiquent à quels atomes de carbone du noyau aromatique sont fixés les groupements méthyle. En numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome lié à un groupement méthyle, le composé est du o-xylène (1,2-diméthylbenzène) si l'atome de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le m-xylène (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le p-xylène (1,4-diméthylbenzène).

Les trois isomères du xylène : ortho-xylène C6H4(CH3)2, meta-xylène C6H4(CH3)2, para-xylène C6H4(CH3)2

Propriétés physico-chimiques

Le xylène est un liquide incolore, d'odeur désagréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre −47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.

Isomères du xylène
Général
Nom	o-xylène	m-xylène	p-xylène
Nom complet	1,2-diméthylbenzène	1,3-diméthylbenzène	1,4-diméthylbenzène
Autre nom	o-xylol	m-xylol	p-xylol
Formule chimique	C8H10
SMILES	Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
Masse molaire	106,16 g/mol
Apparence	liquide incolore
Numéro CAS	95-47-6	108-38-3	106-42-3
Numéro CAS pour le mélanges des 3 isomères 1330-20-7
Propriétés physiques
Densité	0,88, liquide équation : ρ = 0.69883 / 0.26113 ( 1 + ( 1 − T / 630.33 ) 0.27429 ) {\displaystyle \rho =0.69883/0.26113^{(1+(1-T/630.33)^{0.27429})}} Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 247,98 à 630,33 K. Valeurs calculées : 0,87636 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 247,98 −25,17 8,6285 0,91606 273,47 0,32 8,44125 0,89618 286,22 13,07 8,34555 0,88602 298,96 25,81 8,24837 0,8757 311,71 38,56 8,14962 0,86522 324,45 51,3 8,04919 0,85456 337,2 64,05 7,94698 0,84371 349,94 76,79 7,84284 0,83265 362,69 89,54 7,73665 0,82138 375,43 102,28 7,62824 0,80987 388,18 115,03 7,51742 0,7981 400,92 127,77 7,40399 0,78606 413,67 140,52 7,28771 0,77371 426,41 153,26 7,1683 0,76104 439,16 166,01 7,04543 0,74799 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 451,9 178,75 6,91874 0,73454 464,65 191,5 6,78776 0,72064 477,39 204,24 6,65195 0,70622 490,14 216,99 6,51063 0,69121 502,88 229,73 6,36297 0,67554 515,63 242,48 6,20791 0,65907 528,37 255,22 6,04405 0,64168 541,12 267,97 5,86953 0,62315 553,86 280,71 5,68175 0,60321 566,61 293,46 5,47688 0,58146 579,35 306,2 5,24889 0,55726 592,1 318,95 4,98735 0,52949 604,84 331,69 4,67105 0,49591 617,59 344,44 4,24161 0,45032 630,33 357,18 2,676 0,2841	0,86, liquide équation : ρ = 0.69555 / 0.26204 ( 1 + ( 1 − T / 617.05 ) 0.27602 ) {\displaystyle \rho =0.69555/0.26204^{(1+(1-T/617.05)^{0.27602})}} Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 225,30 à 617,05 K. Valeurs calculées : 0,86041 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 225,30 −47,85 8,6505 0,9184 251,42 −21,73 8,45988 0,89816 264,48 −8,67 8,3625 0,88782 277,53 4,38 8,26364 0,87733 290,59 17,44 8,16321 0,86666 303,65 30,5 8,0611 0,85582 316,71 43,56 7,9572 0,84479 329,77 56,62 7,85138 0,83356 342,83 69,68 7,74349 0,8221 355,88 82,73 7,63338 0,81041 368,94 95,79 7,52086 0,79847 382 108,85 7,40573 0,78624 395,06 121,91 7,28774 0,77372 408,12 134,97 7,16661 0,76086 421,18 148,03 7,04203 0,74763 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 434,23 161,08 6,91361 0,734 447,29 174,14 6,78089 0,71991 460,35 187,2 6,64334 0,7053 473,41 200,26 6,50027 0,69011 486,47 213,32 6,35085 0,67425 499,53 226,38 6,19402 0,6576 512,58 239,43 6,02838 0,64002 525,64 252,49 5,85207 0,6213 538,7 265,55 5,66249 0,60117 551,76 278,61 5,45579 0,57923 564,82 291,67 5,22597 0,55483 577,88 304,73 4,9626 0,52686 590,93 317,78 4,64447 0,49309 603,99 330,84 4,21333 0,44732 617,05 343,9 2,654 0,28177	0,86, liquide équation : ρ = 0.6816 / 0.25963 ( 1 + ( 1 − T / 616.23 ) 0.2768 ) {\displaystyle \rho =0.6816/0.25963^{(1+(1-T/616.23)^{0.2768})}} Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 286,41 à 616,23 K. Valeurs calculées : 0,85673 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 286,41 13,26 8,1616 0,86649 308,4 35,25 7,98831 0,84809 319,39 46,24 7,89977 0,83869 330,39 57,24 7,80984 0,82915 341,38 68,23 7,71845 0,81944 352,37 79,22 7,62549 0,80958 363,37 90,22 7,53085 0,79953 374,36 101,21 7,43442 0,78929 385,36 112,21 7,33607 0,77885 396,35 123,2 7,23564 0,76819 407,34 134,19 7,13296 0,75728 418,34 145,19 7,02783 0,74612 429,33 156,18 6,92004 0,73468 440,33 167,18 6,80932 0,72293 451,32 178,17 6,69538 0,71083 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 462,31 189,16 6,57785 0,69835 473,31 200,16 6,45631 0,68545 484,3 211,15 6,33025 0,67206 495,3 222,15 6,19904 0,65813 506,29 233,14 6,0619 0,64357 517,28 244,13 5,91783 0,62828 528,28 255,13 5,76554 0,61211 539,27 266,12 5,60328 0,59488 550,27 277,12 5,4286 0,57634 561,26 288,11 5,23794 0,5561 572,25 299,1 5,02565 0,53356 583,25 310,1 4,78196 0,50769 594,24 321,09 4,48701 0,47637 605,24 332,09 4,08619 0,43382 616,23 343,08 2,625 0,27869
Solubilité dans l'eau	quasiment insoluble
Soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures aromatiques
Paramètre de solubilité δ	18,0 MPa1/2 (25 °C)
Température de fusion	−25 °C (248 K)	−48 °C (225 K)	13 °C (286 K)
Température d'ébullition	144,43 °C	139,1 °C	138,2 °C
Température d'auto-inflammation	463 °C (736 K)	527 °C (800 K)	528 °C (801 K)
Pression de vapeur	~8 hPa à 20 °C équation : P v s = e x p ( 90.356 + − 7948.7 T + ( − 10.081 ) × l n ( T ) + ( 5.9756 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(90.356+{\frac {-7948.7}{T}}+(-10.081)\times ln(T)+(5.9756E-6)\times T^{2})} Pression en pascals et température en kelvins, de 247,98 à 630,33 K. Valeurs calculées : 888,6 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 247,98 −25,17 21,968 273,47 0,32 175,98 286,22 13,07 423,31 298,96 25,81 932,08 311,71 38,56 1 901,12 324,45 51,3 3 627,77 337,2 64,05 6 531,12 349,94 76,79 11 172,37 362,69 89,54 18 270,56 375,43 102,28 28 712,76 388,18 115,03 43 558,38 400,92 127,77 64 038,23 413,67 140,52 91 549,56 426,41 153,26 127 648,58 439,16 166,01 174 042,05 T (K) T (°C) P (Pa) 451,9 178,75 232 579,74 464,65 191,5 305 249,09 477,39 204,24 394 173,31 490,14 216,99 501 613,8 502,88 229,73 629 977,69 515,63 242,48 781 830,86 528,37 255,22 959 916,69 541,12 267,97 1 167 181,03 553,86 280,71 1 406 803,17 566,61 293,46 1 682 233,41 579,35 306,2 1 997 237,21 592,1 318,95 2 355 946,41 604,84 331,69 2 762 918,08 617,59 344,44 3 223 201,56 630,33 357,18 3 742 400	~8 hPa à 20 °C équation : P v s = e x p ( 84.782 + − 7598.3 T + ( − 9.2612 ) × l n ( T ) + ( 5.5445 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(84.782+{\frac {-7598.3}{T}}+(-9.2612)\times ln(T)+(5.5445E-6)\times T^{2})} Pression en pascals et température en kelvins, de 225,3 à 617,05 K. Valeurs calculées : 1 122,67 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 225,3 −47,85 3,2099 251,42 −21,73 41,38 264,48 −8,67 119,52 277,53 4,38 307,39 290,59 17,44 716,04 303,65 30,5 1 531,7 316,71 43,56 3 043,75 329,77 56,62 5 673,11 342,83 69,68 9 998,5 355,88 82,73 16 777,9 368,94 95,79 26 963,67 382 108,85 41 710,52 395,06 121,91 62 376,85 408,12 134,97 90 520,5 421,18 148,03 127 890,59 T (K) T (°C) P (Pa) 434,23 161,08 176 417,6 447,29 174,14 238 203,54 460,35 187,2 315 514,08 473,41 200,26 410 774,22 486,47 213,32 526 568,64 499,53 226,38 665 647,76 512,58 239,43 830 939,95 525,64 252,49 1 025 570,47 538,7 265,55 1 252 887,21 551,76 278,61 1 516 493,68 564,82 291,67 1 820 289,18 577,88 304,73 2 168 516,56 590,93 317,78 2 565 817,88 603,99 330,84 3 017 298,52 617,05 343,9 3 528 600	~8 hPa à 20 °C équation : P v s = e x p ( 85.475 + − 7595.8 T + ( − 9.378 ) × l n ( T ) + ( 5.6875 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(85.475+{\frac {-7595.8}{T}}+(-9.378)\times ln(T)+(5.6875E-6)\times T^{2})} Pression en pascals et température en kelvins, de 286,41 à 616,23 K. Valeurs calculées : 1 178,6 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 286,41 13,26 581,44 308,4 35,25 2 073,69 319,39 46,24 3 625,14 330,39 57,24 6 064,95 341,38 68,23 9 756,67 352,37 79,22 15 154,25 363,37 90,22 22 808,01 374,36 101,21 33 368,09 385,36 112,21 47 585,42 396,35 123,2 66 310,66 407,34 134,19 90 491,42 418,34 145,19 121 168,48 429,33 156,18 159 471,5 440,33 167,18 206 614,98 451,32 178,17 263 894,86 T (K) T (°C) P (Pa) 462,31 189,16 332 686,35 473,31 200,16 414 443,32 484,3 211,15 510 699,61 495,3 222,15 623 072,41 506,29 233,14 753 267,99 517,28 244,13 903 089,76 528,28 255,13 1 074 448,86 539,27 266,12 1 269 377,27 550,27 277,12 1 490 043,47 561,26 288,11 1 738 770,88 572,25 299,1 2 018 058,89 583,25 310,1 2 330 606,93 594,24 321,09 2 679 341,47 605,24 332,09 3 067 446,26 616,23 343,08 3 498 400
Point critique	357,18 °C	343,9 °C	343,05 °C
Thermochimie
Cp	équation : C P = ( 3.6500 E 4 ) + ( 1017.5 ) × T + ( − 2.6300 ) × T 2 + ( 3.0200 E − 3 ) × T 3 {\displaystyle C_{P}=(3.6500E4)+(1017.5)\times T+(-2.6300)\times T^{2}+(3.0200E-3)\times T^{3}} Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 248 à 415 K. Valeurs calculées : 186,119 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 248 −25,15 173 150 1 631 259 −14,15 176 079 1 659 264 −9,15 177 387 1 671 270 −3,15 178 941 1 685 275 1,85 180 225 1 698 281 7,85 181 758 1 712 286 12,85 183 030 1 724 292 18,85 184 555 1 738 298 24,85 186 081 1 753 303 29,85 187 356 1 765 309 35,85 188 893 1 779 314 40,85 190 184 1 791 320 46,85 191 747 1 806 325 51,85 193 065 1 818 331 57,85 194 666 1 834 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 337 63,85 196 295 1 849 342 68,85 197 675 1 862 348 74,85 199 362 1 878 353 79,85 200 797 1 891 359 85,85 202 556 1 908 364 90,85 204 056 1 922 370 96,85 205 900 1 939 376 102,85 207 796 1 957 381 107,85 209 419 1 973 387 113,85 211 421 1 991 392 118,85 213 137 2 008 398 124,85 215 258 2 028 403 129,85 217 078 2 045 409 135,85 219 331 2 066 415 141,85 221 660 2 088 équation : C P = ( 0.182 ) + ( 5.1344 E − 1 ) × T + ( − 2.0212 E − 4 ) × T 2 + ( − 2.1615 E − 8 ) × T 3 + ( 2.3212 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(0.182)+(5.1344E-1)\times T+(-2.0212E-4)\times T^{2}+(-2.1615E-8)\times T^{3}+(2.3212E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 134,908 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 200 −73,15 94 649 892 286 12,85 130 143 1 226 330 56,85 147 105 1 386 373 99,85 162 902 1 534 416 142,85 177 934 1 676 460 186,85 192 531 1 813 503 229,85 206 039 1 941 546 272,85 218 810 2 061 590 316,85 231 127 2 177 633 359,85 242 447 2 284 676 402,85 253 074 2 384 720 446,85 263 250 2 480 763 489,85 272 534 2 567 806 532,85 281 189 2 649 850 576,85 289 417 2 726 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 893 619,85 296 872 2 796 936 662,85 303 777 2 861 980 706,85 310 303 2 923 1 023 749,85 316 188 2 978 1 066 792,85 321 619 3 029 1 110 836,85 326 744 3 078 1 153 879,85 331 370 3 121 1 196 922,85 335 656 3 162 1 240 966,85 339 734 3 200 1 283 1 009,85 343 464 3 235 1 326 1 052,85 346 987 3 268 1 370 1 096,85 350 426 3 301 1 413 1 139,85 353 677 3 331 1 456 1 182,85 356 869 3 361 1 500 1 226,85 360 132 3 392	équation : C P = ( 175550 ) + ( − 299.50 ) × T + ( 1.0880 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(175550)+(-299.50)\times T+(1.0880)\times T^{2}} Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 225,3 à 360 K. Valeurs calculées : 182,97 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 225,3 −47,85 163 300 1 538 234 −39,15 165 042 1 555 238 −35,15 165 898 1 563 243 −30,15 167 017 1 573 247 −26,15 167 951 1 582 252 −21,15 169 168 1 593 256 −17,15 170 181 1 603 261 −12,15 171 496 1 615 265 −8,15 172 587 1 626 270 −3,15 174 000 1 639 274 0,85 175 170 1 650 279 5,85 176 681 1 664 283 9,85 177 928 1 676 288 14,85 179 537 1 691 292 18,85 180 863 1 704 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 297 23,85 182 570 1 720 301 27,85 183 974 1 733 306 32,85 185 779 1 750 310 36,85 187 262 1 764 315 41,85 189 164 1 782 319 45,85 190 725 1 796 324 50,85 192 726 1 815 328 54,85 194 365 1 831 333 59,85 196 464 1 851 337 63,85 198 182 1 867 342 68,85 200 378 1 887 346 72,85 202 174 1 904 351 77,85 204 468 1 926 355 81,85 206 343 1 944 360 86,85 208 730 1 966 équation : C P = ( − 16.725 ) + ( 5.6424 E − 1 ) × T + ( − 2.6465 E − 4 ) × T 2 + ( 1.3381 E − 8 ) × T 3 + ( 1.5869 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-16.725)+(5.6424E-1)\times T+(-2.6465E-4)\times T^{2}+(1.3381E-8)\times T^{3}+(1.5869E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 128,458 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 200 −73,15 85 669 807 286 12,85 123 420 1 163 330 56,85 141 323 1 331 373 99,85 157 918 1 487 416 142,85 173 638 1 636 460 186,85 188 838 1 779 503 229,85 202 848 1 911 546 272,85 216 042 2 035 590 316,85 228 723 2 154 633 359,85 240 338 2 264 676 402,85 251 210 2 366 720 446,85 261 592 2 464 763 489,85 271 041 2 553 806 532,85 279 830 2 636 850 576,85 288 171 2 714 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 893 619,85 295 717 2 785 936 662,85 302 698 2 851 980 706,85 309 291 2 913 1 023 749,85 315 234 2 969 1 066 792,85 320 719 3 021 1 110 836,85 325 897 3 070 1 153 879,85 330 572 3 114 1 196 922,85 334 908 3 155 1 240 966,85 339 037 3 193 1 283 1 009,85 342 816 3 229 1 326 1 052,85 346 387 3 263 1 370 1 096,85 349 872 3 295 1 413 1 139,85 353 162 3 326 1 456 1 182,85 356 387 3 357 1 500 1 226,85 359 670 3 388	équation : C P = ( − 3.5500 E 4 ) + ( 1287.2 ) × T + ( − 2.5990 ) × T 2 + ( 2.4260 E − 3 ) × T 3 {\displaystyle C_{P}=(-3.5500E4)+(1287.2)\times T+(-2.5990)\times T^{2}+(2.4260E-3)\times T^{3}} Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 286,41 à 600 K. Valeurs calculées : 181,542 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 286,41 13,26 176 970 1 667 307 33,85 184 912 1 742 317 43,85 188 652 1 777 328 54,85 192 698 1 815 338 64,85 196 332 1 849 349 75,85 200 298 1 887 359 85,85 203 890 1 920 370 96,85 207 845 1 958 380 106,85 211 460 1 992 390 116,85 215 108 2 026 401 127,85 219 177 2 064 411 137,85 222 942 2 100 422 148,85 227 175 2 140 432 158,85 231 123 2 177 443 169,85 235 591 2 219 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 453 179,85 239 784 2 259 464 190,85 244 557 2 304 474 200,85 249 060 2 346 485 211,85 254 210 2 394 495 221,85 259 087 2 440 505 231,85 264 165 2 488 516 242,85 269 999 2 543 526 252,85 275 546 2 595 537 263,85 281 932 2 656 547 273,85 288 011 2 713 558 284,85 295 019 2 779 568 294,85 301 695 2 842 579 305,85 309 395 2 914 589 315,85 316 733 2 983 600 326,85 325 200 3 063 équation : C P = ( − 17.360 ) + ( 5.6470 E − 1 ) × T + ( − 2.6293 E − 4 ) × T 2 + ( 1.1217 E − 8 ) × T 3 + ( 1.6544 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-17.360)+(5.6470E-1)\times T+(-2.6293E-4)\times T^{2}+(1.1217E-8)\times T^{3}+(1.6544E-11)\times T^{4}} Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 128,061 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 200 −73,15 85 179 802 286 12,85 123 011 1 159 330 56,85 140 957 1 328 373 99,85 157 594 1 484 416 142,85 173 357 1 633 460 186,85 188 599 1 776 503 229,85 202 647 1 909 546 272,85 215 879 2 033 590 316,85 228 595 2 153 633 359,85 240 243 2 263 676 402,85 251 144 2 366 720 446,85 261 554 2 464 763 489,85 271 026 2 553 806 532,85 279 835 2 636 850 576,85 288 193 2 715 T (K) T (°C) Cp ( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} Cp ( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})} 893 619,85 295 752 2 786 936 662,85 302 744 2 852 980 706,85 309 345 2 914 1 023 749,85 315 293 2 970 1 066 792,85 320 779 3 021 1 110 836,85 325 957 3 070 1 153 879,85 330 630 3 114 1 196 922,85 334 962 3 155 1 240 966,85 339 087 3 194 1 283 1 009,85 342 861 3 229 1 326 1 052,85 346 427 3 263 1 370 1 096,85 349 909 3 296 1 413 1 139,85 353 197 3 327 1 456 1 182,85 356 422 3 357 1 500 1 226,85 359 709 3 388
Sécurité
Dangers	inflammable, toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les acides forts et les oxydants forts
Point d'éclair	32 °C	27 °C	27 °C
Phrases R et S	R: 10 - 20/21 - 38 R10 : Inflammable. R20/21 : Nocif par inhalation et par contact avec la peau. R38 : Irritant pour la peau S: 2 - 25S2 : Conserver hors de portée des enfants. S25 : Éviter le contact avec les yeux.
NFPA 704	320
SIMDUT (mélange d'isomères)	B2, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 29 °C coupelle fermée méthode Setaflash D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
SIMDUT,,	B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 17 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients	B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 25 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients	B2, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 25 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH	AttentionH226, H312, H315 et H332H226 : Liquide et vapeurs inflammables H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H332 : Nocif par inhalation
DJA	1,5 mg/kg p.c./jour
Composés dérivés
Hydrocarbures aromatiques	toluène, mésitylène, benzène, éthylbenzène
Autres	xylénols - analogues du phénol
Sauf mentions contraires, les valeurs sont données pour les composés à l'état standard (à 25 °C, 100 kPa)

Utilisation

Le xylène est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans les vernis et les encres. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence (voir l'article « Pouvoir calorifique »). En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO4, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.

Production et synthèse

Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des trente composés chimiques les plus produits aux États-Unis (environ 450 000 tonnes par an).

Séparation des isomères

Les températures d'ébullition des trois isomères étant très proches, il n'est pas possible de les séparer par distillation.

L'oxydation du xylène par de l'acide nitrique dilué porté à ébullition n'affecte que les isomères ortho et para. Un traitement à l'hydroxyde de sodium permet de séparer les acides phtalique et téréphtalique ainsi obtenus et d'obtenir l'isomère méta pur.

L'isomère para peut être obtenu en distillant le xylène à la vapeur d'eau. La première fraction du distillat est refroidie, laissant l'isomère para cristalliser.

Une agitation du xylène en présence d'acide sulfurique concentré transforme les isomères ortho et méta en leurs acides sulfoniques. Les acides sulfoniques sont ensuite transformés en leurs sels de sodium et séparés par cristallisation. Une distillation de ces sels en présence de chlorure d'ammonium regénère les hydrocarbures.

Le o-xylène peut être séparé des deux autres isomères par rectification.

Néanmoins il est envisageable de procéder par distillation azéotropique via un mélange de 3-méthylbutan-1-ol, de propanoate de méthyle et de pentan-3-one.

Rejets dans l'environnement

Le xylène est notamment produit par les incendies de forêt (en partie anthropiques), mais il fait aussi partie des produits chimiques abondamment rejetés par l'industrie dans l'environnement.

À titre d'exemple les statistiques officielles du Canada sur les rejets de contaminants atmosphériques indiquaient un rejet annuel de 6 670,1 tonnes par an déclarées pour le xylène (mélange d'isomères) pour l'industrie canadienne.

Effets sur la santé

Le xylène a un effet nocif sur la santé et notamment sur le cerveau. Ils varient selon le type et la durée d'exposition (aiguë ou chronique).

• Des niveaux d'exposition élevés pour des périodes même courtes peuvent entraîner des maux de tête, un défaut de coordination des muscles, des vertiges, la confusion mentale et des pertes du sens de l'équilibre.
• Des expositions à des taux élevés durant de courtes périodes peuvent occasionner une irritation de la peau, des yeux, du nez et de la gorge, des difficultés respiratoires, des problèmes pulmonaires, une augmentation des temps de réaction, une perte de mémoire, des irritations d'estomac et des altérations du fonctionnement du foie et des reins.
• Des taux d'exposition très élevés, notamment dans le cadre professionnel, peuvent entraîner la perte de conscience voire la mort.

Les études sur des animaux montrent que des concentrations de xylène élevées entraînent une augmentation du nombre d'animaux mort-nés, ainsi que des retards de croissance et de développement. Dans beaucoup de cas, ces mêmes concentrations ont également des effets négatifs sur la santé des mères. L'effet d'expositions de la mère à de faibles concentrations de xylène sur le fœtus n'est pas connu à l'heure actuelle.

Le xylène est toutefois utilisé en médecine. Il entre dans la composition de gouttes auriculaires utilisées pour ramollir les bouchons de cérumen et faciliter leur expulsion par action mécanique (jet d'eau).

Dégradation du xylène

Le xylène se dégrade plus ou moins lentement sous l'effet des UV solaires et de diverses interactions avec l'environnement, encore mal comprises. On soupçonne qu'il puisse être biodégradé par certains microbes. On a montré que certaines levures telles que Saccharomyces cerevisiae et Kluyveromyces marxianus supportent une concentration élevée (jusqu'à 25 % (v/v) de xylène dans le milieu de culture), à condition que le milieu contienne aussi une autre source de carbone métabolisable par ces levures (du lactosérum ou du glucose par exemple), mais une thèse soutenue en 2003 « n'a pas permis de démontrer la capacité des levures à dégrader le xylène ».

Références

• (de) Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), (ISBN 3503040714)

1. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
2. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
3. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
5. « Xylène (mélange d'isomères) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
6. « Xylène (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. « Xylène (meta-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
8. « Xylène (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
9. Numéro index 601-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
11. (en) Irving Wetherbee Fay, The chemistry of the coal-tar dyes, Londres, D. Van Nostrand company, 1911, 467 p., p. 19
12. (en) « Separation of o-xylene from p-xylene and m-xylene by azeotropic distillation », sur freepatentsonline.com, 31 mai 1995 (consulté le 14 avril 2023).
13. « Cerulyse 5% solution auriculaire », sur vidal.fr, 21 mars 2017 (consulté le 8 avril 2021)
14. Labrecque, M. H. (2003) Étude de la capacité de deux souches de levures utilisées dans certaines applications alimentaires à dégrader le xylène (Doctoral dissertation, Université Laval), PDF, 86 pages

Voir aussi

• Hydrocarbure aromatique
• Benzène
• Triméthylbenzène

Liens externes

• Fiche de sécurité du p-xylène
• Fiche de sécurité du m-xylène
• Fiche de sécurité du o-xylène
• Fiche Toxicologique des xylènes

• Portail de la chimie