Xanthoptérine

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Xanthoptérine
Image illustrative de l’article Xanthoptérine
Identification
Nom UICPA 2-amino-3H,5H-ptéridine-4,6-dione
No CAS 119-44-8
No ECHA 100.003.932
No CE 204-325-0
PubChem 8397
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune orangé[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H5N5O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 179,136 2 ± 0,006 8 g/mol
C 40,23 %, H 2,81 %, N 39,1 %, O 17,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion > 360 °C (décomposition)[1]
Solubilité Insoluble dans l'eau[1]
soluble dans la soude et l'ammoniaque[1]
Écotoxicologie
LogP -1,440[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La xanthoptérine est un composé hétérocyclique dérivé de la ptérine. C'est un pigment ptérinique jaune, présent par exemple dans les ailes de papillon, à partir desquelles FG Hopkins a extrait pour la première fois en 1889 ce type de pigments[4], ou dans l'urine des mammifères[5]. Heinrich Otto Wieland et Clemens Schöpf ont isolé pour la première fois la xanthoptérine à l'état pur, à partir des ailes du citron, en 1924[6].

La structure chimique de la xanthoptérine a été identifiée pour la première fois en 1940 par R. Purrmann[7].

Recherche

La couleur des bandes jaunes du frelon oriental est due à la xanthoptérine. Le pigment convertirait une partie de la lumière solaire (la lumière bleue et l’ultraviolet proche) en énergie électrique par un processus photochimique, le flux d'électrons résultant alimentant des réactions métaboliques proches du lieu de production électrique[8].

Certains micro-organismes peuvent convertir la xanthoptérine en acide folique (vitamine B9)[5].

La xanthoptérine est un produit final du métabolisme des ptéridines non conjuguées (dihydrobioptérine et tétrahydrobioptérine), qui semble inhiber la croissance et la prolifération des lymphocytes stimulés par la concanovaline[9]. On a observé de hauts niveaux en xanthoptérine chez les patients souffrant de maladies du foie et d'hémolyse, cette dernière augmentant les niveaux de 35 %[10],[11].

Notes et références

  1. ↑ a b c et d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) «  », sur NIST/WebBook, consulté le 23 juin 2010
  4. ↑ F. G. Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc. 5, S. 117 , 1889
  5. ↑ a et b http://medical.merriam-webster.com/medical/xanthopterin
  6. ↑ H. Weiland, C. Schöpf, In: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 58, S. 2178, 1925
  7. ↑ R. Purrmann, In: Liebigs Ann. Chem., 544, S. 182, 1940
  8. ↑ (en) Marian Plotkin et coll., « Solar energy harvesting in the epicuticle of the oriental hornet (Vespa orientalis) », Naturwissenschaften, vol. 97, no 12,‎ , p. 1067-1076 (DOI 10.1007/s00114-010-0728-1)
  9. ↑ (en) Qujeq, D.; Ahmadi, H. et al., « Determination of Xanthopterin in Patients with Renal Insufficiency », sur karger.com via Wikiwix, American Journal of Nephrology, (ISSN 0250-8095, PMID 11509808, consulté le ), p. 340–342.
  10. ↑ « Collaborative Publishing », sur WikiGenes - Collaborative Publishing (consulté le ).
  11. ↑ « Collaborative Publishing », sur WikiGenes - Collaborative Publishing (consulté le ).

Voir aussi