Pinacol

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Pinacol
Image illustrative de l’article Pinacol
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Identification
Nom UICPA 2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes

tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone

No CAS 76-09-5
No ECHA 100.000.849
No CE 200-933-5
No RTECS EK1720000
PubChem 6425
SMILES
InChI
Apparence solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,174 2 ± 0,006 4 g/mol
C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 40 à 43 °C[1]
T° ébullition 171 à 172 °C (985 hPa)[1]
Point d’éclair 77 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315 et P210
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 3 380 mg kg−1 (souris, oral)[3]
LogP 0,540[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Synthèse

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone[5] :

Réactions

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[6] :

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore[7] et le pinacolchloroborane.

Utilisations

Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

Notes et références

  1. ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Food and Cosmetics Toxicology, vol. 14, p. 841, 1976.
  4. ↑ (en) « Pinacol », sur ChemIDplus (consulté le 24 juin 2012).
  5. ↑ Roger Adams et E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459
  6. ↑ G. A. Hill et E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 462
  7. ↑ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko et Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », , p. 115

Voir aussi