Phtalate de diisobutyle

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Phtalate de diisobutyle
Image illustrative de l’article Phtalate de diisobutyle
Image illustrative de l’article Phtalate de diisobutyle
Identification
No CAS 84-69-5
No ECHA 100.001.412
Propriétés chimiques
Formule C16H22O4
Masse molaire 278.348
Propriétés physiques
T° fusion −37 °C
T° ébullition 320 °C
Solubilité 1 mg·L-1
Paramètre de solubilité δ (20 °C)
Masse volumique 1,308 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phtalate de diisobutyle, également appelé ester diisobutylique de l'acide phtalique (DIBP pour le terme anglais de diisobutyl phthalate) est un composé chimique de formule brute C16H22O4 appartenant à la fois aux familles des phtalates et des esters.

Il est principalement utilisé comme plastifiant dans la fabrication d'adhésifs et de produits d'étanchéité.

Formule

La formule brute du phtalate de diisobutyle est C16H22O4 ; sa formule structurale est C6H4(COOCH2CH(CH3)2)2[1],[2]. Le nom complet de la molécule, ester diisobutylique de l'acide phtalique, reflète cette structure.

Propriétés et risques

À température et pression ambiantes, le phtalate de diisobutyle est un liquide incolore[3] visqueux[4].

Il présente notamment le risque de décomposition au cours du chauffage, ce qui se traduit par l'émission de fumées irritantes. Le produit réagit avec les oxydants puissants. Il peut notamment être dangereux pour la fertilité et pour les fœtus en phase gestationnelle[4].

Synthèse

Schéma d'une réaction chimique de synthèse d'une molécule.
Synthèse du phtalate de diisobutyle par réaction de l'anhydride phtalique (à gauche) et de l'isobutanol en présence d'acide sulfurique.

La synthèse du phtalate de diisobutyle se fait par réaction de l'anhydride phtalique et de l'isobutanol en présence d'un catalyseur. Ce dernier peut être par exemple du chlorure de fer(III), de l'acide sulfurique ou du graphène sulfoné, ce dernier étant à la fois plus efficace, utilisable à des températures plus basses et réutilisable[5].

Utilisation

Le phtalate de diisobutyle est notamment utilisé comme plastifiant pour élaborer des adhésifs et produits d'étanchéité, ainsi que des peintures et revêtements, des teintures textiles et encres liquides ou poudreuses[3].

Références

  1. ↑ (en) « Diisobutyl phthalate », Web Quintessential Chemistry (consulté le ).
  2. ↑ (en) « Diisobutyl phthalate », Chemical Book (consulté le ).
  3. ↑ a et b (en) « Risk Evaluation for Di-isobutyl Phthalate - (1,2-Benzene- dicarboxylic acid, 1,2- bis-(2methylpropyl) ester) », Environmental Protection Agency, (consulté le ).
  4. ↑ a et b « Phtalate de diisobutyle — Ester diisobutylique de l'acide phtalique », Chemical Safety, (consulté le ).
  5. ↑ (en) Bhaskar Garg, Tanuja Bisht et Yong-Chien Ling, « Sulfonated graphene as highly efficient and reusable acid carbocatalyst for the synthesis of ester plasticizers », RSC Advances (en),‎ (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/C4RA11205A, lire en ligne, consulté le ).

Voir aussi

Articles connexes