Imidazolinone

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L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute C3H4N2O. C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone[1] :

données isomère 1 isomère 2 isomère 3
structure
nom 4-imidazolin-2-one imidazolin-5-one imidazolin-4-one
nom IUPAC 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
numéro CAS 5918-93-4 ? ?
ChEBI 51022 51023 28470
SMILES O=c1cc1 O=C1CNC=N1 O=C1CN=CN1
InChI 1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6) 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6)
InChIKey AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N

De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine :

tautomérisme de la créatinine avec la forme imidazolin-5-one à droite

Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS)[2], enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid[3].

Liste des herbicides de la famille des imidazolinones

La famille des imidazolinones utilisées comme herbicides comprend six substances actives principales[4] :

Notes et références

  1. ↑ (en) « Imidazolinone (CHEBI : 24781) », sur ebi.ac.uk (consulté le ).
  2. ↑ appelée aussi « acétohydroxy acide synthase » (AHAS).
  3. ↑ (en) « Imidazolinone Herbicides », Agricultural Research Service (consulté le ).
  4. ↑ (en) « Compendium of Pesticide Common Names - Herbicides », Alan Wood.net (consulté le ).