Fuchsine
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| Fuchsine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.173 |
| No CE | 211-189-6 |
| PubChem | 12447 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide vert sombre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H20ClN3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 337,846 ± 0,02 g/mol C 71,1 %, H 5,97 %, Cl 10,49 %, N 12,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 235 °C (Décomposition) |
| Solubilité | 2 650 mg·L-1 d'eau à 25 °C |
| Point d’éclair | 200 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fuchsine est un colorant rouge violacé surtout utilisé en microbiologie et en histologie.
Ce composé intervient dans la coloration de Gram, mais aussi dans les milieux de culture bactériens. Dans un tout autre domaine, la fuchsine est aussi utilisée pour faire des tracés à la peau (aussi appelés « tatouages ») persistants notamment en radiothérapie externe.
August Wilhelm von Hofmann, dans ses travaux sur les dérivés de l'aniline, décrit en septembre 1858 ce produit, une « matière colorante d'un cramoisi magnifique » dont il indique la méthode de préparation[3].
François-Emmanuel Verguin déposa le 8 avril 1859 un brevet pour cette substance qu’il avait réussi à synthétiser, et le vendit la même année à la société Renard Frères qui la mit sur le marché sous le nom commercial de magenta, tandis que d'autres producteurs la nommaient « fuchsine » évoquant la couleur des fleurs de fuchsia[4].
Il existe trois types de fuchsines.
La fuchsine basique
La néo-fuchsine basique
Elle est utilisée dans la fuchsine de Ziehl (coloration de Gram, coloration de Ziehl-Neelsen) ou la fuchsine de Kinyoun (coloration de Kinyoun). Sa structure est présentée dans la figure 1.
Composition de la fuchsine de Ziehl :
| Fuchsine basique | 10 g |
| Phénol | 50 g |
| Éthanol | 100 mL |
| Eau distillée | 1 L |
Composition de la fuchsine de Kinyoun :
| Fuchsine basique | 33,3 g |
| Phénol | 66,6 g |
| Éthanol | 166 mL |
| Eau distillée | 1 L |
Les fuchsines acides
Elles sont incolores. En effet, ce sont des leucodérivés (c'est-à-dire des dérivés blancs) de la fuchsine basique obtenues par réaction avec cette dernière et de l'oxyde de soufre. Elles prennent une coloration rose en cas de réduction. Exemples d'utilisation :
- la réaction de Schiff pour mettre en évidence les aldéhydes ;
- la coloration à l'acide periodique (HIO4) utilisée en histologie utilisant le même principe.
La Fuchsine de Schiff L
Utilisée dans la coloration PAS (Periodic Acid Schiff) et la coloration de Feulgen.
La Fuchsine de Schiff C
Elle dérive de la Fuchsine Schiff L en présence de fonctions aldéhydes par restauration de la fonction quinone. Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff).
Articles connexes
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ A. W. Hofman, « Chimie organique. Recherches sur les matières colorantes dérivées de l'aniline », Comptes rendus hebdomadaire des séances de l'Académie des sciences, Paris, t. 54, , p. 428-439 (lire en ligne)
- ↑ Fuchsine sur cnrtl.fr.
