Flavanone

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Les flavanones sont un sous-groupe de flavonoïdes, dérivés 2,3-dihydrogénés des flavones. Elles sont généralement glycosylées par un disaccharide en position 7 pour donner des hétérosides de flavanones.

Principales flavanones

(une case vide indique que le radical est simplement H)

Nom	Structure	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'	CAS	Nom IUPAC
Butine				OH				OH	OH		492-14-8	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Ériodictyol		OH		OH			OH	OH			552-58-9	(2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
Hespérétine		OH		OH			OH	OCH3	OH		528-48-3	(S)-2,3-dihydro-5,7- dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
Homoériodictyol		OH		OH			OCH3	OH			446-71-9	(2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-chromanone
Isosakuranétine		OH		OH				OCH3			480-43-3	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Naringinine		OH		OH				OH			480-43-3	5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)chroman-4-one
Pinocembrine		OH		OH							480-39-7	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Sakuranétine		OH		OCH3				OH			2957-21-3	(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-chroman-4-one
Stérubine		OH		OCH3			OH	OH			51857-11-5	(2S)-2-(3,4-dihydroxy-phényl)-5-hydroxy-7-méthoxy-chroman-4-one

Hétérosides

Hétéroside	Aglycone	R3	R7	R8	R4'	R5'	CAS
Hespéridine	Hespérétine		Rutinose				520-26-3
Liquiritoside	Butine				Glucose		10236-47-2
Naringine	Naringinine		Néohespéridose				10236-47-2
Poncirine	Isosakuranétine		Néohespéridose				14941-08-3
Sakuranine	Sakuranétine	Glucose					529-39-5

Métabolisme

L'enzyme chalcone isomérase utilise des chalconoïdes pour produire des flavanones.

La flavanone 4-réductase est une enzyme qui utilise le (2S)-flavan-4-ol et le NADP⁺ pour produire la (2S)-flavanone, le NADPH et H⁺.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Flavanone » (voir la liste des auteurs).

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Biosynthèse de flavonoïde

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Hétérosides acétylés	Nirurine

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