Azobenzène

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Azobenzène
Image illustrative de l’article Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Identification
Nom UICPA (E)-diphényldiazène
No CAS 103-33-3 (trans)
No ECHA 100.002.820
No CE 203-102-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,221 2 ± 0,010 7 g/mol
C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa 3,3
Propriétés physiques
T° fusion 69 °C
T° ébullition 293 °C
Solubilité Eau : 2,4 × 10−6 g/100 mL (25 °C)
Solvants organiques : soluble
Masse volumique 1,09 g/cm3
Point d’éclair 476 °C
Thermochimie
ΔfH0solide 374 kJ/mol
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H332, H341, H350, H373 et H410
SIMDUT[5]

Produit non classé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azobenzène est un composé organique comprenant deux anneaux phényle liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques :

  • la forme dépliée, dite « trans » ;
  • la forme pliée, dite « cis », moins stable.

La transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photoisomérisation)[6]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

Photoisomérisation de l'azobenzène.

En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Synthèse

La molécule d'azobenzène est observée pour la première fois en 1856 sous forme de « gelblich-rote krystallinische Blättchen » (flocons jaunes/rouges cristallins)[7]. Sa synthèse à l'origine est très proche de celle réalisée aujourd'hui. Selon la méthode de 1858, le nitrobenzène est réduit par de la limaille de fer en présence d'acide éthanoïque. Actuellement on utilise le zinc comme réducteur, en présence d'une base plutôt qu'un acide[8].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « azobenzène », sur ESIS (consulté le 17 février 2009)
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  4. ↑ Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008, 16 décembre 2008
  5. ↑ « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  6. ↑ R. Barillé et J.M. Nunzi, « Des molécules organisées par la lumière », Pour la science, avril 2009, p. 62-68
  7. ↑ (de) A. Noble, « Zur Geschichte des Azobenzols und des Benzidins », Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 98,‎ , p. 253-256 (DOI 10.1002/jlac.18560980211)
  8. ↑ (en) Bigelow, H. E. et Robinson, D. B., Azobenzene, Organic Syntheses, Collected Volume 3, p. 103, 1955