Acide para-aminosalicylique

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acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque
Image illustrative de l’article Acide para-aminosalicylique
Identification
Nom UICPA acide 4-amino-2-hydroxybenzoïque
No CAS 65-49-6
No ECHA 100.000.557
No CE 200-613-5
Code ATC J04AA01
DrugBank APRD00749
PubChem 4649
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 153,135 4 ± 0,007 2 g/mol
C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion 135 à 145 °C
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 4-aminosalicylique, acide para-aminosalicylique ou communément appelé PAS est l'un des quatre isomères de l'acide aminosalicylique. C'est un antibiotique utilisé dans le traitement de la tuberculose. Ce composé organique a été utilisé à partir des années 1940 dans le traitement des maladies inflammatoires chroniques de l'intestin (MICI) pour lesquelles il a montré un grand potentiel, notamment dans le traitement de la maladie de Crohn et de la rectocolite ulcéro-hémorragique (RCUH). On pense qu'il agit via l'inhibition de NF-κB (facteur nucléaire kappa B) et la récupération des radicaux libres. L'acide 5-aminosalicylique, vendu sous le nom de mésalazine, est un composé proche ayant également diverses utilisations médicales.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Acide amino-4 salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013