Acide acrylique

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Acide acrylique
Image illustrative de l’article Acide acrylique
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Identification
Nom UICPA Acide propénoïque
Synonymes

Acide propénique

No CAS 79-10-7
No ECHA 100.001.071
No CE 201-177-9
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule C3H4O2  
Masse molaire 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa 4,25
Propriétés physiques
T° fusion 14 °C
T° ébullition 141 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ 24,6 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique 1,05 g·cm-3
T° d'auto-inflammation 360 °C
Point d’éclair 54 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air 2,4–8 %vol
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 413 Pa
Point critique 56,7 bar, 341,85 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz -330 kJ/mol
ΔfH0liquide -384 kJ/mol
Cp 144 J/mol.K

équation : C P = ( 7.755 ) + ( 2.9386 E − 1 ) × T + ( − 2.0878 E − 4 ) × T 2 + ( 7.1591 E − 8 ) × T 3 + ( − 9.0960 E − 12 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(7.755)+(2.9386E-1)\times T+(-2.0878E-4)\times T^{2}+(7.1591E-8)\times T^{3}+(-9.0960E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 250 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
78,636 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
250 −23,15 69 254 961
333 59,85 84 991 1 179
375 101,85 92 188 1 279
416 142,85 98 752 1 370
458 184,85 105 026 1 457
500 226,85 110 870 1 539
541 267,85 116 184 1 612
583 309,85 121 249 1 683
625 351,85 125 953 1 748
666 392,85 130 219 1 807
708 434,85 134 276 1 863
750 476,85 138 036 1 915
791 517,85 141 439 1 963
833 559,85 144 671 2 008
875 601,85 147 664 2 049
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
916 642,85 150 372 2 087
958 684,85 152 945 2 122
1 000 726,85 155 330 2 155
1 041 767,85 157 493 2 185
1 083 809,85 159 554 2 214
1 125 851,85 161 474 2 241
1 166 892,85 163 224 2 265
1 208 934,85 164 903 2 288
1 250 976,85 166 480 2 310
1 291 1 017,85 167 933 2 330
1 333 1 059,85 169 342 2 350
1 375 1 101,85 170 683 2 369
1 416 1 142,85 171 935 2 386
1 458 1 184,85 173 169 2 403
1 500 1 226,85 174 361 2 420
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,60 eV (gaz)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace Ibam
Paramètres de maille a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8

Volume 726,75 Å3
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
DangerH226, H302, H312, H314, H332 et H400H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT

Produit non classéLa classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

232
Transport
839
   2218   
Code Kemler :
839 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises), pouvant produire spontanément une réaction violente
Numéro ONU :
2218 : ACIDE ACRYLIQUE STABILISÉ
Classe :
8
Code de classification :
CF1 : Matières corrosives, inflammables :
Liquides ;
Étiquettes :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 0,36 (estimé)
Seuil de l’odorat bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole. Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé en acroléine en utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que le propane est une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives. Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique. La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif,.
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C2H2 + Ni(CO)4 + 4H2O + 2HCl → 4 CH2 = CH - COOH + NiCl2 + H2.

Voir aussi

Références

  1. ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. « Properties of Various Gases »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  7. « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009).
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
  9. Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
  12. (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (Thése de doctorat), 2011 (lire en ligne)
  13. (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, no 6,‎ 2013, p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)
  14. (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ 2012, p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)
  15. (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ 2014, p. 369-385 (DOI 10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)